明崇祯十五年春，苏州虎丘的吴继善要去成都当知县，亲朋好友在南京水西门外的胜楚楼为吴继善饯行，今日一别，不知何时相逢，难免作诗惜别，其中一首诗写道：

剪烛巴山别思遥，送君兰楫渡江皋。

愿将一幅潇湘种，寄与春风问薛涛。

这首诗让满座宾客倾倒不已，纷纷问是谁所写，一位绝色女子应声走出，四座哗然，这个人就是卞玉京，又名卞赛，后称玉京道人，在秦淮名气很大，有“酒垆寻卞赛，花底出陈圆”之说。在《板桥杂记》中记载，卞玉京“知书，工小楷，善画兰、鼓琴，喜作风枝袅娜，一落笔，画十余纸”。她更得到一个人的青睐，这个人就是吴继善的堂弟吴梅村（名伟业，字骏公，号梅村），自幼聪慧，誉为神童，二十二岁科举会试第一，殿试第二，堪称当时的文坛巨星。两人四目相对，一场相恋就此开始。

虽然过着坐有车马，衣着光鲜的生活，但卞玉京心中仍十分的寂寞，她曾为自己画像一幅，并题诗：沙鸥同住水云乡，不记荷花几度香。颇怪麻姑太多事，犹知人世有沧桑。诗中感怀自己的身世，她本出身于秦淮官宦之家，因父早亡，沦为歌妓，属于在籍的贱民，加上周国丈、田国丈都到江南抢掠美女，卞玉京在被抢劫的名单中，她缺乏安全感。卞玉京对吴梅村的极其倾慕，同时也希望得到吴梅村的保护。二人对饮，酒至微醺，卞玉京轻声问吴梅村：“有意乎？”吴梅村明知卞玉京的意思但佯装不懂，吴梅村也有自己的考量，明朝规定，官员不能在自己管辖范围内纳妾，此时正担任南国子监的司业，更主要的是吴梅村他非常顾忌自己的名声，因此不敢接受卞玉京的爱。吴梅村装傻充愣，没有给出卞玉京明确的答复。卞玉京长叹一声，怎奈“我本将心向明月，奈何明月照沟渠”。

吴梅村同榜题名的他的老师张溥曾为吴梅村写诗说：“人间好事皆归子，日下清名不愧儒”，清名，成为束缚吴梅村一生的爱的枷锁。

清朝建立，随即在南京广征歌女，卞玉京等不来与吴梅村的爱情结果，又不能沦为清朝统治者的取乐工具，无奈更换装束，逃向丹阳，乘着小船，开始了她的逃亡之路。她用黄娟裁成道袍，女道士打扮，自号“玉京道人”。

自分别后，吴梅村也难忘自己的恋人卞玉京，顺治七年十月，吴梅村到常熟访游。得知钱谦益的夫人柳如是与卞玉京是闺中密友，他与钱谦益又私交甚笃，于是便登门拜访。钱谦益也知道吴梅村思念着卞玉京，有意撮合两人，在自己的府邸拂水山庄设宴。卞玉京到达后知道吴梅村也在，径直走到柳如是的卧室闭门不出，先推说更衣化妆，又托言身体不适，约定半年后相见。

想见又不愿见，复杂的情结，吴梅村从常熟回来，写下了有名的《琴河感旧》，其中两句：青山憔悴卿怜我，红粉飘零我忆卿”表达了对卞玉京深沉的爱。

顺治八年，卞玉京如期赴约，来到太仓吴梅村的家中，卞玉京一身道袍，侃侃而谈。她为吴梅村鼓琴，一弹三叹，曲调如怨如慕，如泣如诉，旋律中流淌着故国之思、亡国之痛、和身世之悲，充满无限的惆怅和感伤。

吴梅村也抑制不住自己的感情，写下了缱绻缠绵的《临江仙·逢旧》：落拓江湖常载酒，十年重见云英。依然绰约掌中轻。灯前才一笑，偷解砑罗裙。薄幸萧郎憔悴甚，此生终负卿卿。姑苏城外月黄昏。绿窗人去住，红粉泪纵横。吴梅村终于道出了此生对卞玉京的愧疚之情，虽又重逢，怎奈空门俗世相隔，却也已是咫尺天涯。往事如烟，互相珍重吧，卞玉京走了，吴梅村相送，两人不是“执手相看泪眼”，“竟无语凝咽”的浓浓情意，卞玉京默默无语走到水边，坐上船挥手告别。 

卞玉京后来被七十多岁名医郑保御收留，郑保御为她建一小楼，让其写字作画、读书修道，让其颐养天年，身心疲惫的卞玉京有了自己的栖息之地，为感恩郑保御的照顾，用三年的时间，刺破自己舌头，用血写成一部《法华经》。在郑保御这里，卞玉京和吴梅村又见过一面，当爱已成往事，卞玉京心静如水，波澜不惊，两人寒暄几句别过。不久，卞玉京就病逝了，葬于惠山柢陀庵锦树林。

吴梅村在顺治十年做了国子监祭酒，明朝的文人领袖入仕清廷，当时遭到了许多人的讽刺、谴责：“寄语娄东吴学士，两朝天子一朝臣”。吴梅村一生在乎名声却最终还是落下骂名，为了名声放弃了美好爱情，他辜负了卞玉京，自责深重，后悔不已，写下了：忍死偷生廿载余，而今罪孽怎消除。受恩欠债需填补，总比鸿毛也不如。